ماجرای Webvan یکی از شکست‌های بزرگ در دوران کسبوکارهای موسوم به دات‌کام است. این وب‌سایت در دوران اوج خود ارزشی معادل ۱.۲ میلیارد دلار داشت اما ۲سال بعد گرفتار ورشکستگی شد، ۲۰۰۰ کارمند را بیکار کرد و کرکره‌ها را پایین کشید.
بازه زمانی رشد سریع و طوفانی کسب‌و‌کارهایی که در حوزه اینترنت معرفی می‌شدند را دوران دات‌کام می‌نامند. از مهم‌ترین ویژگی‌های این دوران، ظهور روزانه کسبوکارهای جدید و رشد سریع آنها بود، همین رشد سریع و ناگهانی به‌تدریج تبدیل به بزرگ‌ترین نقطه ضعف آنها شده و روزی رسید که همه از ترکیدن قریب‌الوقوع این حباب می‌گفتند. ماجرای وب‌ون یکی از این ناکامی‌های بزرگ است که برخی آن را پیش‌بینی کرده بودند.
کار این وب‌سایت را می‌توان نوعی کسب‌و‌کار نوپا در زمان خودش نامید. دیدگاه بنیانگذاران وب‌سایت این بود که خدمات توزیع خواربار موردنیاز منازل را بر اساس سفارش مشتریان، به صورت برخط (آنلاین) به آنها عرضه کنند و این درست همان نقطه‌ای بود که مشکل‌ساز شد. اینک بیش از ۱۵ سال پس از آن ماجرا، در مدارس آموزش امور تجاری در سراسر دنیا از آنها به عنوان نمونه‌ای از لزوم پیشگیری از جاه‌طلبی و زیاده‌روی مورد بررسی قرار می‌گیرد.
وب‌سايت وب‌ون محصول زمان خود بود. آنها از الگوی کسب‌و‌کار موسوم به «سریع بزرگ‌شو» استفاده کردند که در آن زمان به مبنای اعتقادی کسبوکارهای نوپا تبدیل شده بود. بنابراین در سال ۱۹۹۹ این وب‌سایت اعلام کرد که کارش را در ۲۶ شهر بزرگ توسعه خواهد داد و به دنبال آن ۲ سال بعد برای آنها تبدیل به یک کابوس تدارکاتی شد و آنها نهایتا تا قبل از اعلام ورشکستگی ۸۳۰ میلیون دلار از دست دادند. مایک موریتز، یکی از اعضای سابق هیات مدیره این سایت درباره دلایل شکست آن می‌گوید: «ما مرتکب خطای بزرگ خرده‌فروشی شدیم که به این معناست که در یک منطقه جدید شروع به کار کنی، قبل از اینکه در بازار اولیه خود موفقیتی را به دست آورده باشی؛ در واقع ما در زمانی‌که در حال توسعه بودیم، در سایر مناطق ناکام شده بودیم.»
هر کسب‌و‌کار موفق نوپا در برخی نقاط باید خود را توسعه دهد. در انجام این کار همه اتفاق نظر دارند اما توسعه باید هنگامی انجام شود که موفقیت‌آمیز‌بودن الگوی کسب‌و‌کار اثبات شده باشد. برخی از قواعد در این زمینه شامل این است که الگوی کسب‌و‌کار باید به اندازه کافی انعطاف‌پذیر باشد تا خود را با شرایط بازارهای متفاوت سازگار سازد، همچنین کاربران اصلی و مشتریان ارزیابی‌شده و خواسته‌های آنان به‌درستی درک شده باشد، در همین‌حال الگوی کسب‌و‌کار باید به‌گونه‌ای باشد که قابل اجرا بدون نظارت مستقیم شما باشد.
بر اساس بررسی انجام شده روی ۳،۲۰۰کسب‌و‌کار نوپا، مشخص شده که ۷۴درصد از شکست‌های کسبوکارهای نوپا را می‌توان ناشی از توسعه زودرس دانست. نکته دیگری که در این بررسی‌ها روشن شده، این است که کسبوکارهای نوپا به طور میانگین ۲ تا ۳ برابر بیش از توقع سرمایه‌گذاران زمان لازم دارند تا در بازار هدف پذیرفته شوند. ناچیز شمردن این بازه زمانی موجب وارد‌آمدن فشار غیرضروری به بنیانگذاران برای توسعه زودهنگام کسب‌و‌کار می‌شود.
برخلاف اعتبارسنجی‌های اخیر، وب‌سایت وب‌ون ارزیابی مستمر داده‌های موجود را انجام نداد. اگر آنها این ارزیابی را به قدر کافی جدی گرفته بودند، متوجه می‌شدند که الگوی کسب‌و‌کارشان متزلزل است و زمینه مناسب برای توسعه مورد نظرشان را ایجاد نمی‌کند. طبیعی است که کارآفرینان علاقه‌مند به رشد کسب‌و‌کار خود باشند و طبیعی است که بر اساس فکر جمعی دچار کم‌توجهی به مخاطرات شده و برای رشد سریع تلاش کنند؛ اما آنچه که داستان شکست این وب‌سایت می‌گوید، آن است که توسعه کسب‌و‌کار باید به دلایلی درست انجام شود و به داده‌هایی که در دست است، توجه کافی بشود نه اینکه تنها برای توسعه، به دنبال توسعه باشیم.