معمولا در عرصه‌های کارآفرینی ردپای زنان نسبت به مردان کمرنگ‌تر است و عده‌ای بر این باورند که هنوز هم در جهان موانعی بر سر راه زنان در مسیر کارآفرینی وجود دارد. هرچند کسب‌وکارهای نوپا عرصه برای ورود کارآفرینان زن را هموارتر از گذشته کرده‌اند، مروری بر سرگذشت زنان کارآفرین در طول تاریخ به ما می‌گوید که تجربه راه‌اندازی کسب‌وکار توسط زنان دشواری‌های بیشتری داشته، آن هم وقتی به گذشته دور برمی‌گردیم؛ زمانی که زنان از حقوقی چون داشتن حساب‌های بانکی بدون اجازه همسر خود برخوردار نبودند. دیم استفانی شیرلی، کارآفرینی که تجربه راه‌اندازی اولین شرکت او در انگلیس به بیش از ۵۰ سال قبل بازمی‌گردد، باور دارد که راه‌اندازی شغلی نو در دهه ۶۰ میلادی چیزی نبود که در باور عمومی از عهده یک زن برآید. شرکت او به نام برنامه‌نویسان خودکفا در همین دهه راه‌اندازی شد و پیمودن این مسیر برای یک زن کار دشواری بود.
شیرلی درباره تجربه کارآفرینی‌اش می‌گوید: می‌خواهم از حال‌وهوای دهه ۶۰ میلادی بگویم. برای پشت سر گذاشتن مسائل مرتبط با جنسیت در آن زمان، من خانه نرم‌افزارم را که به عنوان یکی از اولین برنامه‌های اقتصادی نوپای آن زمان یا به اصطلاح امروزی استارتاپ بود، راه انداختم. شرکت ما متشکل از زنان بود؛ یک تجارت اجتماعی نوپا و مردم به این ایده می‌خندیدند، چراکه در آن زمان، نرم‌افزار به صورت رایگان همراه با سخت‌افزار ارائه می‌شد. کسی نرم‌افزار نمی‌خرید، به خصوص از یک زن. با وجود اینکه زن‌ها با مدارک و نمرات عالی از دانشگاه‌ها فارغ‌التحصیل می‌شدند، یک مانع نامرئی در برابر پیشرفت ما وجود داشت. من در این مسیر بارها به آن مانع ضربه زدم، چراکه موقعیت‌هایی برای پیشرفت زنان می‌خواستم.
زن‌های شایسته‌ای که صنعت را به دلیل ازدواج، یا انتظار فرزند رها کرده بودند، استخدام و آنها را به صورت یک مجموعه فعال در خانه سازماندهی کردم. ما پیشگام ایده بازگشت زنان به محیط کار، پس از وقفه شغلی بودیم. به نوعی ما پیشگام تمام روش‌های جدید و منعطف کارکردن بودیم: مشارکت در شغل، مشارکت در سود و در نهایت مشارکت در مالکیت. من در این راه یک‌چهارم شرکت را به کارکنان واگذار کردم، بدون اینکه کسی جز خودم متحمل هزینه‌ای شود. البته بد نیست بدانید در آن زمان این امکان وجود نداشت که در زمینه دیگری چون بورس کار کنم، یا اینکه اتوبوس و هواپیما برانم. من حتی نمی‌توانستم بدون اجازه شوهرم حساب بانکی باز کنم. هم‌نسل‌های زن من برای حق کارکردن و حق دریافت حقوق مساوی با مردان بسیار جنگیدند.
کسی انتظاری از زن‌ها سر کار یا در اجتماع نداشت، چراکه همه انتظارات در آن زمان محدود به خانه و مسئولیت‌های خانوادگی می‌شد. من تحمل آن را نداشتم، به همین دلیل سعی کردم به هر نحوی که شده عرف جامعه‌ام را که در آن زمان نادرست می‌پنداشتم، به چالش بکشم. من برای رسیدن به هدفم تا جایی پیش رفتم که نامم را در نامه‌های اداری از استفانی به استیو تغییر دادم تا بتوانم پیش از آنکه دیگران متوجه شوند که آن آقا یک خانم بوده، کارم را پیش ببرم. اکنون از هیچ‌کدام از کرده‌های خود پشیمان نیستم و خوشحالم که شاید همان گام‌های سخت آن روزها، امروز مسیر کارآفرینی زنان را کمی هموارتر کرده است.