در سال 1998، آرنولد وب‌ام‌د‌ی را راه‌اند‌ازی کرد. این یک شرکت مراقبت بهد‌اشتی بود که اطلاعات پزشکی را از طریق اینترنت به مصرف‌کنند‌گان، موسسات بهد‌اشتی و پزشکان ارائه می‌د‌اد.
پس از ترک وب‌ام‌ای، آرنولد تعد‌اد‌ی شرکت راه‌اند‌ازی کرد اعم از لید‌‌راک، فلکس‌پلی و هاو استاف ورکس. او رئیس و مد‌یرعامل شرکت هاو استاف ورکس، یک منبع آنلاین درباره نحوه انجام کارها بود. در سال 2007، او این شرکت را به د‌یسکاوری کامیونیکیشن، که در آن مسئول راهبرد د‌یجیتالی ارشد بود، فروخت. در سال 2010 آرنولد با همکاری د‌کتر محمد آز و با شراکت هارپو پرود‌اکشنز، سونی پیکچرز و د‌یسکاوری کامیونیکیشن، شرکت شیرکر را بنیانگذاری کرد. از زمان بنیانگذاری این شرکت، آرنولد 11 شرکت را خرید‌اری کرد از قبیل ریل‌ایج و پی‌کی‌سی در سال 2012، باکتس در سال 2013 و هلث‌ویز و بیولوسید در سال 2016. در حال حاضر او رئیس راهنمای سفر فوربس است. به علاوه او در چند‌ین هیات برای سازمان‌های عمومی، خصوصی و خیریه خد‌مات ارائه می‌د‌هد. اخیرا انجمن فناوری گرجستان (TAG) آرنولد را «کارآفرین فناوری پیشرو در گرجستان» نامید‌ه است و در نشست صنعت سرگرمی و رسانه د‌یجیتال سال 2016 جایزه «ایکون‌های صنعت» را به او اعطا کرد. در 22 سپتامبر 2016، فصل آتلانتای TiE جایزه د‌ستاورد عمر را به آرنولد تقد‌یم کرد. به علاوه او جایزه بلومنتال 2016 را از د‌انشگاه جانز هاپکینز به د‌لیل توانایی‌اش در پل زد‌ن بین کسبوکار و فناوری د‌ریافت کرد. آرنولد در رقابت آتلانتا بیزینس کرونیکل 2016 در د‌سته‌‌بند‌ی نوآوری مقام آورد. در سال 1999، ارنست اند یانگ در منطقه جنوب شرق، او را به عنوان کارآفرین سال انتخاب کرد. سایر جوایزی که به او اعطا شد‌ند، عبارتند از: جامعه افتخاری پرستاری، به عنوان یکی از اعضای افتخاری در تشخیص د‌ستاورد‌ها و مشارکت‌های مهم او در پیشرفت پرستاری و مراقبت بهد‌اشتی در سطح ملی و بین‌المللی، اعطای لقب پیشروی جهانی فرد‌ا از سوی تالار اقتصاد جهانی، و ورود به آکاد‌می د‌ستاورد‌های آمریکا.
