پس از این معامله، جرمی مدیر فناوری ارشد مکرومدیا شد و در آنجا به توسعه پلتفرم امایکس مکرومدیا (مجموعهای از ابزارهای نرمافزاری و سرورها با هدف ارائه اپلیکیشنهای قوی با استفاده از فلش پلیر) کمک کرد.
الایر در فوریه 2013 مکرومدیا را ترک کرد تا در سمت متخصص فنی و مدیر اجرایی به شرکت سرمایه خطرپذیر جنرال کاتالیستپارتنرز بپیوندد. در سال 2004، الایر برایتکاو را بنیانگذاری کرد؛ یک پلتفرم ویدئوی آنلاین که بسیاری از سازمانهای بازاریابی و رسانهای دنیا از آن استفاده میکردند. پس از عرضه عمومی اولیه موفقیتآمیز در اوایل سال 2012، الایر به عنوان مدیرعامل برایتکاو در سال 2013 انتخاب شد و در حال حاضر رئیس هیات مدیره است.
در اکتبر 2013، الایر اعلام کرد که یک استارتاپ در حوزه مالی به نام سیرکل را راهاندازی کرده است و قصد دارد از مزایا و قدرت پول دیجیتالی مانند بیتکوین استفاده کند.
الایر در سال 1993 از دانشکده ماکالستر در مینهسوتا فارغالتحصیل شده است؛ جاییکه در آن دو مدرک در رشته علوم سیاسی و فلسفه با تمرکز روی اقتصاد دریافت کرد. در آن دوران، همکلاسی و دوست دوران دبیرستانی او، که برای گروه فناوری اطلاعات دانشگاه کار میکرد، یک خط اینترنتی پرسرعت برای اتاق خود در خوابگاه ایجاد کرده بودند که به الایر امکان میداد از همان روزهای اول به اینترنت دسترسی داشته باشد و آن را آزمایش کند.
از سال 1990 تا زمان فارغالتحصیلی الایر، او به شدت به اینترنت و نحوه استفاده از آن برای تغییر سیستمهای ارتباطی و رسانهای موجود و نیز تاثیر آن روی حقوق اولیه بشر مانند آزادی گفتار علاقهمند شد. جرمی از اولین طرفداران بنیاد مرزهای الکترونیکی بود و بعدا میچ کاپور را به عنوان هیات مدیران شرکت الایر انتخاب کرد.
در سال 1992، جرمی پیشنهاد ایجاد یک شبکه اطلاعات ملی را داد. طرح او به کمیته سنا در امور علوم و فناوری ارائه شد. در سال 1992 و 1993، جرمی به همراه دوست خود یک اپلیکیشن به نام «ورلد نیوز ریپورت» را تولید کردند که فیدهای خبری و محتوای فهرست پستی را از منابع رسانهای مستقل موجود در اینترنت جمعآوری میکرد و یک رابط قابل جستوجو را برای دسترسی به روزنامهنگاری مستقل در اینترنت ارائه میداد.
وقتی در دانشکده بود، نیتیو نت را ساخت که یک پلتفرم همکاری و ارتباط برای دانشکدهها در میدوست بود. جرمی یک فعال سیاسی بود و به سیاست خارجی آمریکا و مسائل حقوق بشر جهانی مانند تاثیر سقوط شوروی سابق و جنگ بالکانها علاقه داشت. به محض فارغالتحصیلی از ماکالستر، جرمی متوجه شد که اینترنت یکی از علاقههای اصلی اوست. در پاییز 1993، او یک شرکت مشاوره اینترنتی به نام گلوبال اینترنت هورایزن را راهاندازی کرد تا به ناشران و بازاریابهای رسانهای کمک کند در دنیای وب حضور داشته باشند. در طول سالهای 1994 تا 1996، جرمی با زبانشناس و فعال سیاسی آمریکایی، نوام چامسکی، همکاری میکرد تا اولین بایگانی آنلاین و جامع از کارهای سیاسی او را به وجود آورند. همکاری او با این فرد مشهور به شهرت جرمی افزود.
در اوایل سال 1994، جرمی متقاعد شد که معماری وب میتواند در نحوه ساخت و توزیع نرمافزار اختلال ایجاد کند و مرورگر را از یک سیستم جستوجوی سند به یک سیستم عامل کامل آنلاین برای هر نوع اپلیکیشن نرمافزاری تبدیل کند.
در ژانویه 1995، جرمی و برادرش، شرکت خود را با نام شرکت الایر با سرمایهای معادل با 18هزار دلار راهاندازی کردند. این شرکت برای ارائه ابزارهای توسعه وب آسان در نظر گرفته شده بود. این دو برادر کولدفیوژن، یک پلتفرم توسعه اپلیکیشن وب سریع، را اختراع کردند که برای اتصال آسان صفحات ساده اچتیامال به یک پایگاه داده با استفاده از زبان نوشتاری مربوطه طراحی شده بود. از کولدفیوژن به طور گسترده استفاده شد و شرکتهایی اعم از مایاسپیس، تارگت و تویز آرآس از این فناوری برای توسعه ویژگیهای آنلاین خود بهره گرفتند.
شرکت الایر به سرعت رشد کرد و درآمد آن از بیش از یک میلیون دلار در سال 1996 به 120 میلیون دلار در سال 2000 رسید. به علاوه بیش از 700 کارمند در این شرکت کار میکردند و دفاتر آن در آمریکای شمالی، اروپا، آسیا و استرالیا افتتاح شد. الایر به غیر از کولدفیوژن، محصولی به نام هومسوت و جیران را عرضه کرد که هر دو به محبوبترین محصولات در حوزه خود تبدیل شدند.
شرکت الایر در سال 2001 توسط مکرومدیا به مبلغ 360 میلیون دلار خریداری شد. پس از آن جرمی مدیر فناوری ارشد مکرومدیا شد. به عنوان مدیر فناوری ارشد، الایر به توسعه پلتفرم ام ایکس مکرومدیا کمک کرد. این پلتفرم مجموعهای از ابزارهای نرمافزاری و سرورها برای ساخت و توسعه اپلیکیشنهای نرمافزاری تعاملی و غنی در وب است.
وقتی مکرومدیا قابلیتهای بازپخش ویدئو را در ماه مارس 2002 به فلش پلیر اضافه کرد، جرمی به فکر افتاد تا فلش پلیر را در 98 درصد از کامپیوترهای شخصی در سراسر دنیا توزیع کند و به طور همزمان پهنای باند و وایفای را نیز توسعه دهد. در نهایت، او یک پروژه محصول داخلی را با نام ویستا آغاز کرد که امکان تصویربرداری، آپلود و نشر ویدئو در هر وبسایت، وبلاگ یا پیام فوری را به آسانی فراهم میکرد. اما وقتی مکرومدیا این پروژه را دنبال نکرد، جرمی شرکت را ترک کرد.
در فوریه 2003، الایر متخصص فنی و مدیر اجرایی شرکت سرمایهگذاری جنرال کاتالیست پارتنرز شد. در آنجا، جرمی روی شناسایی فرصتهای سرمایهگذاری در حوزه رسانه، محتوای همراه، هویت اینترنتی و امنیت و سایر فناوریهای اینترنتی پرداخت. در سال 2004، جرمی برایت کاو، یک پلتفرم ویدئوی آنلاین را بنیانگذاری کرد که محتوای ویدئویی را در تمام دستگاهها توزیع میکرد.
در اکتبر 2013، او سیرکل را که یک شرکت ارز دیجیتال بود راهاندازی کرد. جرمی درباره سیرکل و بیتکوین اینگونه گفته است: «ما میخواهیم سهولت استفاده از این امکانات را مانند جیمیل، اسکایپ و سایر خدمات مشتریان در حوزه اینترنت کنیم.»