در سال ۲۰۰۷ دو طراح جوان به نام‌های برایان چسکی و جو گبیا، وقتی بر اثر فشار بی‌پولی‌های مداوم نتوانستند اجاره آپارتمانشان در سانفرانسیسکو را بدهند، تصمیم گرفتند بخشی از چهاردیواری کوچکشان را به عنوان مسکن موقت اجاره دهند. با آنکه آن زمان سایت‌های زیادی برای ثبت تقاضای اجاره دادن خانه وجود داشت، غریزه کارآفرینی این دو جوان به آنها می‌گفت که برای خانه خودتان، سایت خودتان را طراحی کنید. بنابراین اولین سایت این برند با نام airbedandbreakfast طراحی شد و آنها تصمیم گرفتند برای مهمانان غریبه خود نه فقط جای خواب که صبحانه خانگی تدارک ببینند. آپارتمان آنها در کمتر از یک هفته با اجاره نفری ۸۰دلار برای یک تخت و یک وعده صبحانه اجاره رفت. بعد از تجربه یک آخر هفته جذاب با سه مهمان غریبه که اولین کاربران سایت بودند، ایمیل‌هایی از نقاط دور و نزدیک دنیا به سایت فرستاده می‌شد. جوانانی از بوینس‌آیرس، لندن و ژاپن تقاضای اجاره اتاقی در خانه جو و برایان داشتند. همان روزها بود که ایده‌پرداز سومی به این جمع اضافه شد، هم‌اتاقی قدیمی به نام نیتان بلک‌آرچیک؛ کسی که ایربی‌ان‌بی را به شکلی جدی در مسیر برند شدن هدایت کرد.
- «نه» شنید‌ن‌های مکرر
امروز ایربی‌ان‌بی به عنوان تنها سایتی شناخته می‌شود که تعداد رزروهای اتاق‌های خانگی آن در یک شب، رکورد رزرو غولی چون هتل‌های زنجیره‌ای هیلتون را شکسته است. آمار شرکت می‌گوید در بهار ۲۰۱۴، این سایت ۱۰ میلیون نفر مهمان داشته که در ۵۵۰ هزار خانه در جای‌جای دنیا سکونت کرده بودند و در آن زمان ارزش این برند به ۱۰ میلیارد دلار رسیده بوده است. با این وجود ایربی‌ان‌بی مثل صدها ایده استارتاپی دیگر که در اتاقی از یک آپارتمان کوچک متولد می‌شوند، در این 9 سال مسیر چندان ساده‌ای را پشت سر نگذاشته است.
تابستان سال ۲۰۰۸ و حدود یک سال بعد از خلق سایت اولیه، در حالی که نسخه کاملی از سایت طراحی شده بود، ایده‌پردازان با دست پر به سراغ سرمایه‌گذاران رفتند. طراحی نهایی در آن زمان بر این محور شکل گرفته بود: شما با خانه اجاره‌ای خود تنها سه کلیک فاصله دارید! اما این ایده نتوانست ۱۵سرمایه‌گذاری را که جو، نیتان و برایان به سراغ آنها رفتند، قانع کند.
هشت تن از این سرمایه‌گذاران به آنها «نه» گفتند و هفت نفر دیگر حتی حاضر به ملاقات با سه جوان استارتاپی نشدند.
یک سال بعد، در حالی که ایده‌پردازان جوان تنها ۳۰هزار دلار سرمایه برای استارتاپ خود جمع‌آوری کرده بودند، شتاب‌دهنده
Y Combinator آنها را پذیرفت. حتی بعد از این موفقیت نسبی، باز هم تیم ایربی‌ان‌بی طعم تلخ نپذیرفته‌شدن را می‌چشید. فرد ویلسون از شرکت سرمایه‌گذاری یونیون اسکوئر که یکی از کسانی بود که از ملاقات با ایربی‌ان‌بی‌ها سر باز زد، در سال ۲۰۱۱ رسما اعلام کرد که اگر به گذشته برگردد و آن سه جوان در اتاقش را بزنند، با آغوشی باز از آنها استقبال خواهد کرد.
- قدم به قدم رو به جلو
شرکت قدم‌به‌قدم و با هر میزبان تازه‌ای که در سایت ثبت‌نام می‌کرد، خود را پیش می‌برد. این پیشرفت گام‌به‌گام تا جایی بود که موسسان ایربی‌ان‌بی به سراغ تک‌تک آپارتمان‌های ثبت‌شده در سایت که در شهر نیویورک بودند، رفتند. خودشان از خانه‌ها بازدید می‌کردند، در آن خانه اقامت کرده و صبحانه خانگی می‌خوردند و نهایتا درباره آن نظراتی در سایت می‌نوشتند.
حتی مسئولیت عکاسی از فضای خانه را خود شرکت بر عهده می‌گرفت تا کیفیت تصاویر در نگاه مخاطب به بهترین شکل ممکن باشد. با پایان سال ۲۰۰۹، شرکت نام ایربی‌ان‌بی را که مخفف همان سایت اولیه با عنوان air bed and breakfast بود، برای خود برگزید. تا آن زمان هنوز دفتر اصلی تیم شرکت، در آپارتمان سانفرانسیسکو مستقر بود.
دو سال بعد اولین نسخه موبایلی سایت روی گوشی‌های هوشمند طراحی شد، در آن زمان ۸۹ کشور در سراسر دنیا میزبانان ایربی‌ان‌بی بودند و رکورد میهمانان به شبی یک میلیون نفر می‌رسید.
