تیم رومرو اطلاعات زیادی درباره موفقیت و شکست دارد. او شرکت‌هایی را تاسیس کرده، شاهد ورشکستگی دیگران بوده، سعی کرده وارد حیطه موسیقی شود، مدتی در خودروی خود زندگی کرده، استارتاپ‌های زیادی ساخته، آن‌ها را فروخته و روی استارتاپ‌های دیگر سرمایه‌گذاری کرده که اکثر این سرمایه‌گذاری‌ها در ژاپن یا لس‌آنجلس بوده است. اما او هرگز دست از لحظات خوش خود نشسته است و می‌گوید که زندگی‌اش شامل سه چیز است: «آبکشی، شستن و تکرار.» رومرو که از واشنگتن دی‌سی آمده، یکی از مشهورترین اعضای انجمن استارتاپ توکیو است. او هنوز روی استارتاپ‌ها سرمایه‌گذاری می‌کند. این نوشته بخشی از یک مصاحبه بلند استکه می‌توانید در سایت شنبه بخوانید.
من به‌عنوان یک موسیقی‌دان در اواخر دهه 80 به ژاپن آمدم، اما شغل من در حیطه موسیقی موفق نبود. بنابراین روزهای خود را به نوشتن سخنرانی برای تجار ژاپنی می‌گذراندم، عصرها موسیقی می‌نواختم و شب‌ها نیز تا رسیدن اولین قطار در کافه‌ها بودم. بعد از دو سال، به لس‌آنجلس بازگشتم تا شغل خود را به‌عنوان موسیقی‌دان زنده کنم، اما تلاش من به جایی نرسید و مدتی را نیز مجبور شدم در خودروی خود زندگی کنم. پس از آن یک شرکت واردات/صادرات ژاپنی من را استخدام کرد و درنتیجه به ژاپن بازگشتم. آنجا کار می‌کردم و بدهی‌هایم را می‌پرداختم. حدود سال 1998 بود. بعد از آن استعفا دادم و شرکتی اینترنتی به نام Vanguard را راه‌اندازی کردم که در آن طراحی وب و برنامه‌نویسی انجام می‌شد. این شرکت را به Digital Garage فروختم. در پنج سال آینده، حداقل دوازده پروژه انجام دادم و دو شرکت را راه‌اندازی کردم. در دهه 90 جنبش هوشمندانه فارغ‌التحصیلان ملحق شدن به یک شرکت بزرگ بود. زیرا حقوق این شرکت‌ها بالاتر بود و پس‌رفتی وجود نداشت. راه‌اندازی شرکت خود، حتی اگر موفق بودید، به‌کلی ریسک محسوب می‌شد. این شرایط الان تغییر کرده است. افرادی که از دانشکده فارغ‌التحصیل می‌شوند می‌دانند که استخدام دائم وجود ندارد مگر اینکه وارد کارهای دولتی شوند. یکی دیگر از تفاوت‌هایی که مشاهده می‌کنم آن است که تعداد زیادی کارآفرین وجود دارد که بیشترشان مردم ژاپن به‌ویژه زنان هستند. در برخی از رویدادهای استارتاپی در توکیو، 25 تا 30 درصد از شرکت‌کنندگان زن هستند. کارآفرینی حرفه خوبی برای زنان در ژاپن است. به آن‌ها امکان می‌دهد تعصبات و فرهنگ سنتی را از بین ببرند. ژاپن هنوز به شرکت‌های بزرگ نیاز دارد، اما نوآوری، سرعت تغییر و از بین بردن ساختار سلسله مراتبی چیزی است که استارتاپ‌ها انجام می‌دهند. درگذشته اگر شرکتی در ژاپن شرکت دیگری را خریداری می‌کرد، در کل برای این بود که شرکت فروخته‌شده مشکلاتی داشت. در حال حاضر، ما شرکت‌هایی را مشاهده می‌کنیم با سئوی 20 یا 30ساله که روی نسل بعدی استارتاپ‌ها سرمایه‌گذاری می‌کنند. با این قدرت مالی، تغییرات اجتماعی زیادی ایجاد می‌شود و کارآفرینان از منابع و اعتبار لازم برای انجام کارها و اجرای ایده‌های خود برخوردار می‌شوند.
