تجربه شکست در راه آفرینش یک کسب‌وکار تازه، تجربه‌ای اجتناب‌ناپذیر است. برنامه‌ریزی‌ها، استراتژی‌ها و آینده‌نگری‌ها ممکن است در ثانیه‌ای وارونه شوند و مسیر هموار کسب‌وکار را به کابوسی تیره‌وتار بدل کنند. همواره این امکان وجود دارد که پیش‌بینی‌ها ناقص و نادرست از آب درآیند و کارآفرینان را به سراشیبی سوق دهند. مت ویلسون کارآفرین ۲۹ساله آمریکایی و بنیان‌گذار وب‌سایت «مدیرعامل‌های زیر 30 سال» است. او همچون بسیاری از کارآفرینان هم‌نسل خودش، مسیر موفقیت را به‌سادگی نپیموده و با آنکه در روزگار جوانی کسب‌وکاری خلاق و جهانی برای خود دست‌وپا کرده، چالش‌های فراوانی را پشت سر گذاشته است. وب‌سایت او امروز منبعی غنی برای آگاهی‌بخشی به کارآفرینان جوان و فضایی برای به اشتراک‌گذاری تجربه‌های شکست و موفقیت است. ویلسون بر این باور است که الگوهای کارآفرینی امروز با گذشته تفاوت زیادی دارند. او دراین‌باره می‌نویسد: «در نگاه اول این‌طور به نظر می‌رسد که کارآفرینان جوان امروز، منابع بیشتری برای استناد و چاره‌جویی دارند، تکنولوژی بیشتری در دسترس آنهاست و مسیر کسب‌وکار برایشان هموارتر است. اما ماجرا به اینجا ختم نمی‌شود. کارآفرینان جوان امروز پا در دنیایی می‌گذارند که با قدیمی‌ترهای میدان و حرفه‌ای‌ها سروکار دارند. کسانی که پیش‌تر بازارهای رقابتی را در دست گرفته‌اند و تبدیل به برندهایی جاافتاده و جهانی شده‌اند. بزرگ‌ترین مشکل تازه‌واردان میدان کارآفرینی، یافتن اعتبار است. سرمایه‌گذاران معمولا مایل به حرف‌های جوانان جاه‌طلب و خلاق نیستند و ترجیح می‌دهند در چارچوب‌های محافظه‌کارانه خودشان کسب درآمد کنند.»
ویلسون بعد از فارغ‌التحصیلی در دانشگاه به سراغ برگزاری کارگاه‌های کارآفرینی می‌رود و تصمیم می‌گیرد کمیته کارآفرینی را در نیویورک راه‌اندازی کند، اما با ورشکستگی بنگاه پدرش او تمام آنچه به‌عنوان سرمایه کار در نظر گرفته بود را از دست می‌دهد. ویلسون که می‌دانست دیگر خبری از سرمایه اولیه راه‌اندازی کسب‌وکار رویایی‌اش نیست، خانه پدری را فروخت و همراه مادرش در آپارتمانی کوچک سکنا گزید. او برای گذران زندگی مجبور شد در شرکت تاسیسات شهری کار کند و شغلش حفر چاه در خیابان‌های نیویورک بود. «روزی 12 ساعت چاه می‌کندم و وقتی به خانه می‌آمدم، رویای استارتاپم را در ذهن می‌پروراندم. در همان روزها یکی از دوستان دانشگاهی‌ام را دیدم. او که به توانمندی‌ام باور داشت، اصرار کرد به جای بنگاه بزرگ کارآفرینی، یک شبکه اجتماعی کوچک کارآفرینی راه‌اندازی کنم.» مت با کمک جرد اُتول شبکه‌ای اجتماعی با نام «مدیرعامل‌های زیر 30 سال» راه‌اندازی کرد. «از طریق صفحات شخصی‌مان در فیس‌بوک، آن را تبلیغ می‌کردیم و از تجربه‌های ریزودرشت شغلی‌مان در آن می‌نوشتیم. کم‌کم توانستیم مدل‌هایی برای توصیف انواع کسب‌وکار و شیوه‌های کسب درآمد و خدمات مشاوره‌ای طراحی کنیم. بزرگ‌ترین مشکلمان این بود که هنوز اعتبار چندانی نداشتیم و کسی حاضر به سرمایه‌گذاری روی شبکه اجتماعی ما نبود؛ با این حال بعد از شش ماه 75 هزار نفر عضو داشتیم و این باارزش‌ترین دستاوردمان بود.»
او در مجله فوربز خطاب به کارآفرینان جوان می‌گوید: «من برای جوانانی که خودشان را از چارچوب‌های کار روزمره بیرون می‌کشند و به دنبال آرزوهایشان می‌روند، احترام زیادی قائلم. کارآفرینی و مسیر عملی کردن ایده‌ها، الزاما خلق کاری عجیب‌وغریب نیست. گاهی بزرگ‌ترین کارآفرینی‌ها از دل دم‌دستی‌ترین ایده‌ها بیرون می‌آیند. تازه‌واردان به دنیای استارتاپ نباید از سختی‌ها و نه شنیدن‌ها سرخورده شوند. رسم بازار کسب‌وکار این است که قدیمی‌ها به جوانان کمتر میدان می‌دهند، اما همین ناکامی‌هاست که به ایده‌ها قوت می‌دهد. جوانان کارآفرین باید بدانند که اولین و آخرین کسانی نیستند که پا در این عرصه دشوار گذاشته‌اند. رویاها قرار نیست یک‌شبه محقق شوند و گاهی سال‌ها زمان می‌برد تا مسیری یک قدم جلو برود، اما کارآفرینی تنها رسیدن به نتیجه نیست، بلکه روندی است که هر لحظه‌اش به انسان درس می‌دهد.»
