جيسون شرمن جوان سي‌ساله آمريکايي است که با آنکه کمتر از پنج سال از ورودش به دنياي کارآفريني مي‌گذرد، تجربيات فراواني در کسب‌وکار آنلاين به دست آورده است. هرچند سومين استارتاپش او را تبديل به يک ميليونر کرد، اما خودش اين موفقيت را مديون دو تجربه پياپي شکست در کار مي‌داند. تجربياتي که براي او درس‌هاي بزرگي به همراه داشته‌اند و زمينه‌ساز رسيدن به رويايش بوده‌اند.
شرمن بعد از فراغت از کارگرداني، که به گفته خودش يکي از علايق هميشگي زندگي‌اش بوده، به دنبال راه‌اندازي ايده استارتاپش رفت. ايده‌اي که از شکل‌گيري فضايي مجازي براي گفت‌وگو در موبايل حرف مي‌زد و شايد مي‌توانست امروز يکي از پرطرفدارترين اپليکيشن‌هاي پيام‌رسان موبايلي باشد. جيسون ايده استارتاپي‌اش را طي يک مکالمه با يکي از بازيگران فيلمش در ميان گذاشت و او نيز به همکاري در شکل‌گيري اين ايده علاقه نشان داد. اين همکاري جيسون را که هميشه به کار تيمي علاقه داشت، ترغيب کرد تا دونفره مسير راه‌اندازي استارتاپ هوشمند را پيش بگيرند.
«بزرگ‌ترين اشتباه و در عين حال عميق‌ترين درسي که اين ماجرا برايم داشت، همين بود که سراغ آدم اشتباهي نروم. من در جريان يک مکالمه دوستانه ايده را با بازيگرم مطرح کردم و وقتي او پيشنهاد شراکت را به من داد، فقط خوشحال بودم که قرار نيست تمام سرمايه‌ام را خرج کار کنم. اما متاسفانه او هيچ تجربه‌اي در کارآفريني، سرمايه‌گذاري و راه‌اندازي يک تيم نداشت و فقط ايده کلي استارتاپ برايش جذاب بود.»
جيسون بعد از يک سال همکاري با دوست بازيگرش نتوانست اپليکيشن اجتماعي «گوگو» را به جايي برساند. خودش بايد تمام مسئوليت طراحي شبکه، برنامه‌نويسي و بازاريابي را دنبال مي‌کرد. اين سختي‌ها باعث شد قرارداد کاري دوطرفه را به هم بزند. تمام شدن اين شراکت به معناي از دست رفتن سرمايه‌اش بود، اما جيسون اين هزينه را پرداخت. بعد از شکست در «گوگو» جيسون که هنوز عطشش به راه‌اندازي کسب‌وکار اينترنتي تمام نشده بود، به سراغ دوستانش رفت و پيشنهاد راه‌اندازي ايده جديدي به آن‌ها داد. ساختن وب‌سايت «پيکلي‌فاي» برآيند نظر جمعي آن‌ها بود. سايتي براي خريدوفروش آنلاين وسايل دسته‌دوم، که افراد وسايل موردنياز خود و هزينه‌اي که حاضر به پرداختش بودند را وارد مي‌کردند و در ازاي آن، محصولاتي به آن‌ها معرفي مي‌شد.
«همه کارها در وب‌سايت جديدمان خوب پيش مي‌رفت. سرمايه‌گذاران خوبي داشتيم و هر سه نفر به خاطر فضاي دوستانه به‌راحتي تقسيم کار کرده بوديم و در مسيرمان پيش مي‌رفتيم. اما باز هم شکست رويمان را کم کرد. اين‌بار مشکل از خوش‌گذراني‌هاي بيش‌ازحدمان بود. ما براي بازاريابي وب‌سايت و معرفي آن به کمپاني‌ها، سمساري‌ها و افراد مدام در حال سفر بوديم. از يک ايالت به ايالت ديگر مي‌رفتيم، در هتل‌هاي پنج‌ستاره اقامت مي‌کرديم و اعتبار سرمايه‌گذارانمان را خرج مي‌کرديم. غافل از اينکه آن‌ها سرانجام روزي سراغ پولشان را مي‌گيرند.»
«من به اين اصطلاح عاميانه که مي‌گويد «تا سه نشه، بازي نشه» اعتقاد پيدا کرده‌ام، چراکه سومين ايده استارتاپم که به‌تنهايي دنبالش رفتم، وارد دنياي مجازي شد و مرا به آنچه مي‌خواستم رساند.» استارتاپ جديد جيسون يک اپليکيشن ارتقاي اينستاگرام است که براي کاربران اين شبکه طراحي شده و امکان گفت‌وگوي آن‌ها را فراهم مي‌کند. «اگر بخواهم درس‌هايي را که از شکست گرفته‌ام، برايتان فهرست کنم، بايد بگويم هرگز به وکلا اجازه دخالت ندهيد، با کسي که ناشي است و سر از کارآفريني درنمي‌آورند وارد شراکت نشويد، در کار هزينه اضافي نکنيد و براي رسيدن به نتيجه کار عجله نداشته باشيد. شايد اگر من هربار به سراغ آدم‌هاي اشتباه نرفته بودم و خودم بخشي از هزينه‌هاي کارآفريني را متحمل مي‌شدم، هيچ‌کدام از دو ايده قبلي‌ام شکست نمي‌خورند. هرچند باور دارم که انسان تا ناکامي را تجربه نکند، موفقيتش ارزشمند نخواهد بود؛ اما ناکامي هم زماني مفيد است که مدام تکرار نشود.»